해리 콜린스는 아리조나 피닉스의 베테랑 형사다. 그는 사소한 작은일 하나에도 내기를 걸만큼 승부에 집착하며 특이한 방식으로 살아간다. 그의 동료이자 친구들인 마이크, 제임스, 프레드는 서로 친한 사이지만 항상 과격한 행동을 서슴치 않는다. 해리가 행하는 업무는 지극히 정상적이고 엄격하고 윤리적이지만 그 한편의 모습에는 항상 승부를 거는 또하나의 그가 도사리고 있다. 해리는 경찰임에도 불구하고 고리대금 업자 루이와 시카고에게 돈을 빌려 도박을 한다. 그러나 시간이 갈수록 도박빛은 불어나고 이때부터 해리는 일그러지기 시작한다. 반면 해리의 친구 마이크는 루이 밑에서 돈을 갚지 못하는 사람들에게서 돈을 받아다 주는 앞잡이 노릇을 하며 동료이자 친구인 프레도의 아내 케이티와 관계를 맺고 있다. 그러던 어느 날, 해리는 우연히 레일라를 만나게 되고 사랑에 빠지게 된다. 이들은 서로의 다른 삶의 방식에 주춤하게 되지만, 곧 서로에게 없어서는 안될 존재임을 깨닫는다. 해리는 레일라와의 관계도 하나의 내기로 보고 이러한 해리에게 레일라는 자신의 존재를 조심스럽게 알린다. 해리는 시카고로부터 빚 독촉을 받게 되자 드디어 더러운 과거를 청산하기 위한 마지막 게임을 시작하게 된다. 그 게임이란 바로 스트립 클럽의 주인이자 비열한 고리대금업자인 루이를 터는 것! 해리는 마이크, 제임스 프레드와 함께 루이를 털어 그들의 아지트로 오기까지의 계획을 치밀하게 세운다. 이 게임이 끝나면 해리는 또 승리하는 것이다. 이젠 레일라에게 돌아가는 것만이 남아 있다. 하지만 이들의 앞에 느닷없이 등장한 경찰서장 웹으로 인해 사건은 더욱 악화되는 상황에 놓이는데...