그렉 키니어는 해리슨 포드와 줄리아 오몬드가 주연한 영화 <사브리나>로 영화에 데뷔하였다. 1998년 아카데미 남여우 주연상을 수상한 작품 <이보다 더 좋을 순 없다>에서 잭 니콜슨, 헬렌 헌트와 출연하였다. 이 작품에서 그는 결벽증 환자 잭 니콜슨의 옆집에 사는 동성애 화가 사이먼으로 나와 잭 니콜슨에게 자기의 강아지를 맡겨버린 황당한 남자로 좋은 연기를 보여주었다. 이 영화로 그는 아카데미와 골든글로브상에 노미네이트 되었으며, 미국 비평가협회 최우수 남우조연상을 수상했다. 핸섬하고 지적이면서도 편안한 이미지의 그는 열혈팬층을 형성하고 있으며, 미국 미혼여성들에게 신랑감 1순위로 꼽힌다. 샘 레이미 감독의 <기프트>에서는 갑작스럽게 드러나는 약혼녀의 부정과 연이은 죽음으로 혼란스러워 하는 웨인역을 훌륭히 소화해내 자신의 폭넓은 연기력을 아낌없이 발휘하고 있다. <썸원 라이크 유>에서는 방송국의 PD로 제인 굿웰(애슐리 쥬드 분)을 사랑한다는 말로 꼬시지만, 금방 부담스러워 하고 싫증내는 바람둥이 레이 역을 맡았다.

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