올란도 존스는 미국 알라바마주 모바일에서 태어나 사우스캐롤라이나의 그린빌에서 자랐다. NBC 시트콤 < A Different World >의 각본을 쓰면서 헐리우드에 진출하였고, FOX 텔레비전에서도 계속 각본을 맡았었다. 그후 제작에도 참여했던 올란도 존스는 FOX사의 코미디 < Mad TV >에 반년간 출연하게 되면서 연기활동을 시작하게 된다. 1998년 < Sour Grapes >로 영화에 데뷔하게 된 올란도 존스는 1999년에는 톰 크루즈, 줄리안 무어가 주연한 영화 <매그놀리아>에도 단역 출연하게 된다. 그런 올란도 존스는 2000년에 미식축구 대체선수들을 다룬 영화 <리플레이스먼트>에 키아누 리브스, 진 핵크먼과 출연하여 사람들의 주목을 받기 시작했다. 이 영화에서 올란도 존스는 대체선수팀에서 빠른 발을 갖고 있지만, 약간 미치광이와도 같은 프랭클린 역을 맡았었다. 올란도 존스가 <리플레이스먼트> 외에 출연한 2000년도 영화중 우리가 알만한 영화는 브랜든 프레이저, 엘리자베스 헐리 주연의 <일곱가지 유혹>과 <황혼에서 새벽까지 3> 이다.영화 <에볼루션>에서는 지구를 지키기 위한 4명의 조사단의 한명인 해리 블록 역으로 나온다.

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