영화 <상하이 나이츠>의 주인공 오웬 윌슨의 동생이기도 한 루크 윌슨은, <보틀 로켓>에서 데뷔했다. 로맨틱 코미디 <웬델 베이커 스토리>로 감독과 작가로 데뷔를 하였다. 이 영화는 루크 윌슨을 비롯하여 오웬 윌슨, 에바 멘데스, 윌 페럴, 에딘 그리핀, 크리스 크리스토퍼슨 등이 출연하였으며, 그의 형 앤드류 윌슨과 함께 공동 감독하였다. 이후 윌슨은 오웬 윌슨과 웨스 앤더슨과 다시 의기 투합하여 1998년에 <맥스군 사랑에 빠지다>를 제작하는데, 이 영화는 그 해의 비평가들의 "상위 10위 리스트" 오르기도 하였다. 그리고 앤더슨 감독의 영화로 호화 캐스팅을 자랑하는 <로얄 테넌바움>에서는 진 핵크만, 안젤레카 휴스턴, 기네스 팰트로, 벤 스틸러, 빌 머레이 등과 함께 출연을 하기도 하였다. 할리우드 블록버스터와 트렌디 한 코미디 영화에서 평행을 유지하며 두각을 나타내고 있는 루크 윌슨은 2003년 밥딜런과 페넬로페 크루즈, 제시카 랭과 호흡을 맞춘 < Masked & Anonymous >에 출연했다. 이후 마틴 로렌스와 함께 출연한 <경찰서를 털어라>와 리즈 위더스푼과 호흡을 맞춘 <금발이 너무해>에서 대중에게 얼굴을 알리기 시작했다. 또한 블록버스터 영화인 <미녀 삼총사>에서는 카메론 디아즈가 파티장에서 찍은 남자로 출연한다.

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