우디 앨런의 <슬리퍼>와 <인테리어>, 그리고 풀 마줄스키 감독의 몇몇 영화들에 의상 디자이너로 일하게 되면서 영화계와 인연을 맺게 된다. 당시 우디 앨런에게서 큰 영향을 받았던 그는 코미디를 포함 시나리오를 쓰기 시작했다. 그러한 경력은 TV 드라마로 이어져 주목받은 뒤 드디어 <엄마가 작아졌어요>(1981)로 극영화에 데뷔하게 되는데, 이는 릴리 톰린이 주인공으로 등장해 평범한 주부의 몸이 축소되면서 벌어지는 소동을 그린 영화다. 청춘영화 <세인트 엘모의 열정>(1985)은 그의 출세작이라 할 수 있으며, <로스트 보이>(1987) 등을 통해서는 에밀리오 에스테베즈, 키퍼 서덜랜드 같은 젊은 스타 군단을 배출했다. 특히, 독특한 감성의 흡혈귀 호러영화 <로스트 보이>는 평범한 감독에 머물던 그의 위치를 격상시키에 충분한 독창적인 장르영화였다. 법정 드라마 <의뢰인>으로 다시 흥행감독으로 복귀한다. 곧이어 만든 <배트맨 포에버>(1995)도 성공하지만 이제 그의 독창성은 사라진 듯했다. 이후 만든 <타임 투 킬>(1996)과 < 8mm >(1999)도 그저 그런 영화들이었다. 하지만 그다지 높지 않은 예산으로 만든 <타이거 랜드>(2000)와 <폰 부스>(2002) 등을 통해 과거의 실력이 죽지 않았다는 평가를 받기도 했다.

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