조나단 베넷에게 있어 배우로 성공하기 위해 필요한 것은 재능, 타이밍, 헌신적인 노력이다. 오하이오, 로스포드에서 자란 조나단은 오터베인 대학에 진학하자마자 연극 프로그램에 등록해 연기 실력을 쌓았다. 대학 졸업 후 2001년 여름 뉴욕으로 건너간 그는 한 달 만에 ABC의 ‘All My Children’에서 아담 챈들러 주니어 역을 맡게 된다. 3년간 그 프로에 더 출연할 수 있었지만 그는 대신 2002년 10월에 LA로 건너가 딕 울프의 ‘로 앤 오더(Law & Order)'' 등에 출연한다. 영화 데뷔작으로 독립영화 < Season Of Youth>에 출연한 조나단은 2003년 팜비치 국제영화제에서 남우주연상을 수상했다. 그해 이 영화제에서 수상한 배우들로는 오스카상 수상자 애드리안 브로디와 린 레드그레이브가 있다. 마크 워터스 감독의 <퀸카로 살아남는 법>에서 린제이 로한의 상대역으로 출연했으며, 이후 <러브렉트>에 이어 칼 펜과 함께 <베가스의 총각파티(Vegas Baby)>에 출연했다.

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